置換基が請求項１で規定されている式（Ｉ）の化合物、並びに式Ｉの化合物の農業上許容された塩及び全ての立体異性体及び互変異性型は、農薬活性成分として用いることができ、それ自体知られた方法において調製することができる。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物
【化１】

｛式中、
ｎは０又は１であり；
Ｒ₁は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルホニルオキシ又は−ＯＳＯ₂Ｆであり；
Ｒ₂及びＲ₃のそれぞれは、同一であるか又は異なっていることができ、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルホニルオキシ、−ＯＳＯ₂Ｆを表す；
或いは、Ｒ₂はＲ₃と共に、Ｃ₂−Ｃ₆アルキレン或いは窒素、酸素及び／若しくは−Ｃ（Ｏ）又は−Ｓ（Ｏ）_m−により介在され得るＣ₃−Ｃ₆アルケニレン架橋を形成する；
且つ、当該架橋は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又はフェニルにより一置換或いは多置換されることができ、当該フェニル基はヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることが可能であり、且つ当該架橋中の窒素原子における置換基はハロゲン以外であり、且つ２つの酸素原子は互いに隣に位置しない；
ｍは０、１又は２であり；
Ｓ₁及びＳ₂はそれぞれ、同一であるか又は異なることができ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ又はジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノ（このＣ₁−Ｃ₆アルキル基は、同一であるか又は異なることができる）を表す；
Ｓ₃は、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルホニルである；或いは
Ｓ₃は、部分的に飽和又は完全に飽和した芳香族であることができ、窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択される１〜４のヘテロ原子を含むことのできる、３〜１０員の単環系又は縮合二環系であり、当該環系は直接的に又は−Ｏ−、−Ｓ−、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−、−ＣＨ₂ＳＯ−若しくは−ＣＨ₂ＳＯ₂基を介してフェニル環と結合し、各環系は２超の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含むことができなく、環系それ自体はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₅アルコキシアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₅アセチルアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄シアノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）アミノスルホニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル及びベンジルチオにより一置換、二置換又は三置換されることができ、フェニル及びベンジルチオはフェニル環上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されることができ、複素環中の窒素上の置換基はハロゲン以外である；
Ｒ₄及びＲ₅のそれぞれは、同一であるか又は異なることができ、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルを表す；
Ｙ₁は、Ｒ₉により一置換、二置換又は三置換されることのできるＣ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニレン又はＣ₃−Ｃ₆アルキニレン鎖であり（当該鎖の不飽和結合は直接的に硫黄原子に結合しない）；或いは、Ｒ₁₀により一置換、二置換又は三置換されることのできるＣ₃−Ｃ₆シクロアルキレンである；
Ｒ₉及びＲ₁₀は互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ−アルコキシ、ベンジル又はフェニルである（それぞれの部分のフェニル及びベンジルは、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロにより一置換又は多置換されることができる）；
Ｙ₂は、Ｒ₁₁により一置換、二置換又は三置換されることのできるＣ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニレン又はＣ₃−Ｃ₆アルキニレン鎖であり（当該鎖の不飽和結合は直接的に硫黄原子に結合しない）；或いは、Ｒ₁₂により一置換、二置換又は三置換されることのできるＣ₃−Ｃ₆シクロアルキレンである；
Ｒ₁₁及びＲ₁₂は互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ−アルコキシ、ベンジル又はフェニルであり（これらの部分のフェニル及びベンジルは、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル又はニトロにより一置換、二置換又は三置換されることができる）；
Ｙ₃は、水素又はＣ₁−Ｃ₆アルキルである；
Ｚは水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ若しくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり；又は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、若しくはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ若しくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり；或いは、Ｚは−Ｃ（Ｏ）Ｒ₆、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ₇、−ＣＯＮＲ₁₃Ｒ₁₄、−ＳＯ₂Ｒ₁₅又は−ＯＰ（ＯＲ₁₆）（ＯＲ₁₇）−ＯＲ₁₈ である；
Ｒ₆は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル若しくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり；又は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、若しくはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル若しくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルである；Ｒ₇、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇及びＲ₁₈は互いに独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル若しくはＣ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキルであり；又は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ若しくはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シクロアルキル若しくはＣ₁−Ｃ₆ハロシクロアルキルである｝；及び
それらの化合物の農業上許容された塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体。
【請求項２】
Ｚが水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₆、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ₇、−ＣＯＮＲ₁₃Ｒ₁₄、−ＳＯ₂Ｒ₁₅又は−ＯＰ（ＯＲ₁₆）（ＯＲ₁₇）−ＯＲ₁₈である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
活性成分として、遊離の形態又は農薬として利用可能な塩の形態の、式Ｉの請求項１に記載の少なくとも１つの化合物、又は適切な場合にはその互変異性体、及び少なくとも１つの助剤を含んで成る、農薬組成物。
【請求項４】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
請求項３に記載の組成物を、害虫又はそれらの環境に対して適用することを含んで成る、害虫を防除するための方法。
【請求項６】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
植物繁殖材料又は植物繁殖材料を植える場所を処理することを含んで成る、害虫による攻撃から植物繁殖材料を保護するための、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
請求項７に記載の方法で処理した植物繁殖材料。

【公表番号】特表２００８−５１３４０４（Ｐ２００８−５１３４０４Ａ）
【公表日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５３１７０９（Ｐ２００７−５３１７０９）
【出願日】平成１７年９月２０日（２００５．９．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０１０１４５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０３２４６２
【国際公開日】平成１８年３月３０日（２００６．３．３０）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ　パーティシペーションズ　アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】